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マインドセット・自己啓発

『仕事は楽しいかね?』書評|挑戦者に贈る“試す勇気”の物語【BookLog.27】

2025年4月27日

1. この本を読むべき理由

「このままでいいのだろうか?」
日々の仕事に追われながら、ふとそんな疑問を感じたことはありませんか?仕事がつまらない、やりがいを感じない、でも生活のために辞めることもできない。そんな堂々巡りの思考にハマっている方にとって、『仕事は楽しいかね?』は、まさに人生の「問い」を立て直してくれる一冊です。

この本は、「働くこと」に行き詰まりを感じているすべての人に、強烈で温かなメッセージを届けてくれます。「仕事=我慢」だと信じ込んでいた読者に、「楽しんでいいんだ」と気づかせてくれるのです。

特に起業志望者や中小企業経営者、自ら事業をつくろうとする挑戦者には、「ビジネスは偶然の積み重ねであり、コインを投げ続ける者にこそチャンスが訪れる」という考え方は、次の一歩を踏み出すエネルギーとなるはずです。


2. 書籍の概要:著者・出版背景・構成と対象読者

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著者:デイル・ドーテン(Dale Dauten)
アリゾナ州立大学大学院(経済学)卒業後、スタンフォード大学でも学び、マーケティングリサーチ企業「リサーチ・リソーセス」を起業。マクドナルドや3M、コダックなどの大手企業をクライアントに抱え、全米有数のトップ企業へと成長させました。
その後は人気コラムニストとしても活躍。全米100社以上の新聞にコラムが配信され、週1000万人以上の読者に愛読される存在となっています。

訳者:野津智子
獨協大学卒業。翻訳家として活躍し、多くのビジネス書や心温まる小説の訳書を持ちます。

出版情報
2001年にきこ書房から刊行。全19刷を重ねるロングセラーであり、今日でも多くの読者の心をつかんで離しません。

構成と特徴
本書は、小さな空港のラウンジで偶然出会った老人マックス・エルモアと「私」との一夜の会話を軸に展開される、対話形式のビジネス寓話です。全体で約200ページ。寓話形式でありながら、思考法や仕事観に深く切り込むエッセンスが詰まっています。

対象読者

  • 起業を志す個人(20〜40代)
  • 既に独立しているフリーランスや士業
  • 中小企業経営者
  • 新規事業やマネジメントを任され始めたビジネスパーソン

3. 要点まとめ

1. 「明日は、今日と違う自分になる」

これはマックスが冒頭で語る印象的な言葉です。昨日と同じ今日を繰り返すのではなく、昨日できなかったことに挑戦し、変化し続ける姿勢が「仕事を楽しむ」秘訣だと示唆します。現状維持こそが最大のリスクであるというメッセージです。

2. 「試してみることに失敗はない」

マックスは繰り返し「Try Something」をすすめます。「正解を見つけてから動く」のではなく、「まず動いてみてから、何かを学ぶ」ことの方が本質的なのだと本書は説きます。小さな実験や変更、工夫を積み重ねる中で、偶然の発見や成功が生まれるのです。

3. 「完璧を目指さない。“完璧”はダメになる過程の第一段階」

多くのビジネスパーソンが「完璧なプラン」を立てようとしますが、マックスはこれに真っ向から反対します。完璧主義は行動を鈍らせ、改善の余地を奪います。むしろ、「十分に良い状態」からの実行と改善のサイクルが成長の本質だと教えています。

4. 「人生は計画通りに進まない。偶然こそが発明の父である」

「必要は発明の母」だという有名な言葉に続き、マックスは「偶然は発明の父」と言います。偶然を歓迎し、受け入れ、チャンスとして活かせる姿勢が、イノベーションを引き寄せるのです。これは、成功した企業や商品が偶然から生まれている実例に基づいています。

4. 印象に残った言葉・フレーズ

「試してみることに失敗はない」

この言葉こそ、本書の核心です。
私たちは何かを始めるとき、「失敗したらどうしよう」とブレーキをかけてしまいがちです。しかしマックスは、試すという行為そのものには成功も失敗もない、と言い切ります。
結果がどうあれ、試したことで得られる経験・視点こそが価値なのです。この言葉は、不確実な時代に挑戦を恐れて立ち止まるすべての人への力強い後押しになります。

「明日は今日と違う自分になる」

これはマックスが主人公に繰り返すフレーズであり、本書全体のテーマにもなっています。「今日よりほんの少しマシな自分になる」ことの継続こそ、成功への確かな道だという考え方です。
自己啓発書によくある「理想のゴールを描き続ける」スタイルではなく、「今この瞬間の変化」に焦点を当てる実践的な姿勢が特徴です。

「完璧とは、ダメになる過程の第一段階だ」

これほど完璧主義の幻想を見事に打ち砕いた表現はないでしょう。
完璧を追い求めるあまり、行動できない人は多くいます。マックスは、行動しながら改善していく姿勢こそが、本当のプロフェッショナルであると教えてくれます。これは経営者にとっても非常に刺さる考え方です。


5. 中小企業診断士としての考察・経営者視点での価値

僕自身、中小企業診断士として数多くの経営者に伴走してきましたが、「行動が止まっている経営者」に共通するのが、「完璧なプランを立ててから動きたい」という思考です。しかし現場は常に流動的。市場環境は日々変わり、競合も動いている中で、完璧なタイミングなど存在しません。

本書で語られる「とにかく試せ」「遊び感覚で動け」という思想は、まさに経営実務の現場でこそ効力を発揮するものです。特にスタートアップや小規模事業者にとって、試行錯誤の中から偶然の成功を引き寄せる柔軟性こそが、最大の武器になります。


6. この本が挑戦者に与える影響・実践で活きる場面

この本は、次のような挑戦者にとって特に価値があります。

  • 起業初期で「何をすべきかわからない」人
  • 売上に悩み、施策を打ち出せずにいる事業者
  • 社内で変化を起こそうとするが、足がすくんでいるリーダー

例えば、商品設計に悩むフリーランスは、「完璧なコンセプトが決まってから」動こうとします。しかし、本書は真逆の行動を促します。「いろいろ試して、成り行きを見守ろう」。そして、たとえ成果が出なくても、そこには“発見”があるのだと。

また、経営において「売上が伸びない」「社員のやる気が見えない」と悩んでいる中小企業経営者にも、「偶然を歓迎し、試す文化を育てる」という考え方は極めて有効です。属人的な成功ではなく、組織として変化に強くなるマインドを醸成できます。


7. 誰におすすめか?どう使えば効果的か?

おすすめの読者:

  • 新しいキャリアやビジネスを模索している20〜40代
  • 起業準備中または起業初期の個人事業主
  • 社内ベンチャーや新規事業の担当者
  • “仕事は楽しくないもの”と思い込んでいるビジネスパーソン全般

効果的な読み方:

  • ノートを片手に、「試したいこと」を書き出しながら読む
  • 読み終わったその日から、小さな「変化実験」を始める
  • 気になるフレーズを付箋で残し、数日後に読み返す
  • 読後3日以内に「何か1つやってみる」ことで本の効果が最大化される

8. 関連書籍との違いと併読提案

『仕事は楽しいかね?』は、ビジネス書でありながら、ストーリー仕立てという点で『チーズはどこへ消えた?』(スペンサー・ジョンソン)や『夢をかなえるゾウ』(水野敬也)と同系統に位置します。ただし本書は、より現実的な「変化の起こし方」に重点を置いており、理想論ではなく行動指針として機能する点で明確に異なります。

併読をおすすめしたいのは以下の3冊です:

  • ゼロ秒思考』(赤羽雄二)
     → 思考のスピードと質を高める技術を実践的に学べる。「試す」ための行動速度を補強。
  • 小さな会社の儲けのルール』(竹田陽一)
     → 戦略の視点を補完しつつ、「試して軌道修正する」中小企業戦略を学べる。
  • 『Think clearly』(ロルフ・ドベリ)
     → 思い込みやバイアスにとらわれずに柔軟な意思決定をする力が身につく。

これらの書籍と併読することで、「思考」「戦略」「実践」の三位一体が整い、より実効的な変化が生まれるはずです。


9. 読者の悩み別「この本の使い方ガイド」

読者の悩み本書の使い方
新規事業が思いつかない「偶然は発明の父」を信じて、まずは興味ある市場に実験を投下
モチベーションが続かない「明日は今日と違う自分になる」を唱えながら1日単位での改善に集中
チームが動かない「遊び感覚」「完璧よりまず実行」をチームスローガンに
キャリアに行き詰まりを感じる「計画しすぎず、まずやってみる」を採用して副業や学びに踏み出す
成果が出ないことに落ち込んでいる「失敗はない。学びだけがある」とマインドセットを変える

10. 読後すぐに実践できる「5つの行動リスト」

  1. 今日、何か1つ「初めてのこと」をしてみる
     例:通勤ルートを変える、立ち寄ったことのないお店に入ってみる
  2. 完璧主義を封印し、粗い企画でもまず動かす
     例:思いついたアイデアをSNSで投稿する、モニターを募集する
  3. 週1回「コインを投げる日」を決める
     例:やるべきことでなく、「やってみたいこと」を実行する日
  4. 「明日は今日と違う自分になる」ための1アクションを書く
     例:いつもより早く出社する、普段話さない人と会話する
  5. 「試してみることに失敗はない」と紙に書いて見える場所に貼る
     → これはマックスの教えを日常に定着させる儀式です

11. まとめ:この本が挑戦に与える希望と再現性

『仕事は楽しいかね?』は、たった一夜の会話を通じて、人生と仕事の意味を再定義する稀有なビジネス寓話です。
理想や哲学だけでなく、「試してみる」「完璧を手放す」「偶然を歓迎する」といった再現性の高い行動原則が提示されています。

特に起業家や個人事業主にとって、先が読めない今だからこそ「偶然の連続を味方にする」考え方は大きな支えになります。再現性とは、“真似できる思考と行動”があることです。本書にはそれが詰まっています。

あなたがもし、現状に息苦しさや限界を感じているなら、今日という日を変える一冊になることでしょう。仕事に悩んでいるすべての人にとっての“マックス”との出会いが、きっとここにあります。


12. 書籍購入リンク

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